2010年5月15日，两回合技术性击倒丹尼-威廉姆斯，夺得了英国重量级拳王头衔
2010年9月18日，九回合技术性击倒塞克斯通，再添英联邦重量级拳王头衔
2011年7月23日，点数输给了同胞泰森-富里，丢掉了英国/英联邦重量级拳王头衔
2011年12月3日，以争议极大的点数输给了赫莱纽斯，没能夺得欧洲重量级拳王头衔
2012年2月18日，点数大败给了现役WBC重量级拳王大克里琴科，挑战拳王未果
切索拉是近年来重量级拳坛涌现出的一位新星。这位英国人出拳凶狠，身壮如牛，颇有蛮力。2010年切索拉表现的非常强势，先后击倒了曾KO过泰森的威廉姆斯和塞克斯通，一举成为了英国和英联邦双料重量级拳王。2010年底，小克里琴科曾想选择切索拉打卫冕战的，不过由于腹部有伤，比赛最终流产。
2011年7月切索拉由于备战不充分，疏于训练，体重飙升，点数输给了同胞泰森-富里。不过这场比赛也让切索拉认识到了自己的错误。在认真训练了几个月后，切索拉降了20磅下来，并和赫莱纽斯争夺了欧洲重量级拳王头衔。尽管这场比赛切索拉并没有赢，但观众的眼睛是雪亮的，大部分人都认为赫莱纽斯是凭借裁判的袒护侥幸的赢得了比赛。WBC重量级拳王大克里琴科在看了这场比赛后，毅然选择了切索拉在2011年2月进行新年的首场卫冕战，这也是切索拉登顶的重大机会。
北京时间2月19日，切索拉在全世界拳迷的热切关注下挑战了近年来如日中天的“铁拳博士”大克里琴科。结果没有出乎大家的预料，大克凭借刺拳很好的控制了距离，最终几乎点数完胜。不过这场比赛前后切索拉的行为倒是引起了媒体的广泛关注。赛前称重仪式上切索拉“勇敢”的扇了大克一记耳光，比赛时还向小克吐了一脸口水。最出格的是在赛后新闻发布会上，切索拉和同胞海耶一语不和竟然大打出手，双双被带到了警察局。[1]
北京时间2025年2月9日，英国曼彻斯特举行的IBF重量级拳王资格淘汰赛中，德雷克·切索拉对阵瑞典拳手奥托·瓦林，最终切索拉战满12回合以114-112、116-110、117-109的一致判比分获胜，赢得了2025年的开门红[2] 。