成语最早可追溯至《诗经》时期，《魏风·汾沮洳》中记载：“彼其之子，美如英……彼其之子，美如玉”，通过比喻手法将人物外貌与自然物象相联系。元代张寿卿在杂剧《红梨花》第三折中首次将“如花似玉”作为固定搭配使用，描述青年男女的容貌特征。该成语原始出处为《诗·魏风·汾沮洳》[3] 。
本义侧重对容貌的具象化描写，以花卉比喻面容的明艳，用玉石隐喻肤质的温润。明代文人冯梦龙在《警世通言·庄子休鼓盆成大道》中拓展其语义外延，通过“你这般如花似玉的年纪”的表述，将容貌特征与年龄特质相结合。
在古典戏曲领域，《红梨花》通过“如花似玉的小娘子”的舞台提示，强化了人物形象的视觉呈现。清代小说《红楼梦》虽未直接引用该成语，但塑造的黛玉形象暗合“似玉”特质，体现语义的潜在影响。
与“如花似锦”相比，本成语专注容貌描写，而“如花似锦”多用于形容繁华景象或美好前程。“花容月貌”虽为近义词，但更侧重面部特征的整体性评价[3] 。
当代语言学研究表明，该成语的使用频率在女性外貌描写类成语中位列前五，但受性别意识觉醒影响，21世纪后文学作品中呈现使用范围收窄趋势。在对外汉语教学领域，其英文翻译存在“delicate as a flower, refined as a precious jade”与“like flowers and as jades”两种主流译法。
需注意“似”不可误写为“姒”，后者为古代姓氏用字。在语法搭配上，多与“姑娘”“少女”“容貌”等名词构成偏正短语，如“如花似玉的容颜”[3] 。